Serendipity, manchmal Serendipity-Prinzip (oder auch selten eingedeutscht Serendipität) bezeichnet eine zufällige Beobachtung von etwas, das gar nicht das ursprüngliche Ziel einer Untersuchung war, das sich bei einer genauen Analyse aber als neue und überraschende Entdeckung erweist. Serendipity entspricht damit zum Teil dem deutschen Ausdruck vom "Glück (im Unglück)", allerdings liegt bei Serendipity eine zusätzliche Betonung auf "Untersuchung" oder "intelligenter Schlussfolgerung", während die deutsche Redewendung wesentlich weiter gefasst ist. Die Fähigkeit eines Menschen zu derartigen Entdeckungen wird ebenfalls als Serendipity bezeichnet.
Der Ausdruck wurde erstmals von dem englischen Autor Horace Walpole (1717 - 1797) in einem Brief vom 28. Januar 1754 an Horace Mann verwendet. Er erläutert darin, dass er diesen Begriff in Anlehnung an ein persisches Märchen mit dem englischen Titel "The Three Princes of Serendip" geprägt habe, in welchem die drei Prinzen viele dieser unerwarteten Entdeckungen machen. Serendip ist die alte persische Bezeichnung für Ceylon, das heutige Sri Lanka.
Bekanntes Beispiel für Serendipity sind die Entdeckungen der Röntgen-Strahlung, des Penicillins, des Sekundenklebers oder der kosmischen Hintergrundstrahlung. Auch geradezu überzufällige Begebenheiten sind beschrieben, die die Forscher zu Entdeckungen führen: bis hin zum Benzolring, der schließlich in einem Traum vorkam. Andere Beispiele sind Post-It und Teflon oder auch Nylonstrümpfe und immer wieder das Zitat: "der Zufall begünstigt nur einen vorbereiteten Geist", die Entdeckung kommt, wenn jemand viel daran gearbeitet hat, aber oft ungezwungen, durch einen Zufall.
Ein weiteres Beispiel für Serendipity findet sich in der Finite-Elemente-Methode: dort wird eine bestimmte Klasse von Kontinuumselementen als Serendipity-Elemente bezeichnet. Dies sind spezielle finite Elemente mit quadratischen oder kubischen Ansatzfunktionen.
Auch im Bereich des Information Retrievals können Serendipity-Effekte eine Rolle spielen, wenn beispielsweise beim Surfen im Internet oder in der Wikipedia zufällig nützliche Informationen entdeckt werden (dabei ist nicht der Zustand der Desorientierung in Hypertexten und virtuellen Informationsräumen gemeint, diesen bezeichnet man als Lost in Hyperspace). Aber auch bei der Recherche in professionellen Datenbanken und vergleichbaren Informationssystemen kann es zu Serendipity-Effekten kommen. Hier wird die Serendipity zu einem Kennwert zur Beurteilung der Fähigkeit eines Informationssystems, auch im eigentlichen Ballast nützliche Informationen zu finden.